Sản xuất Hydroquinone

Hydroquinone được sản xuất bằng công nghiệp bởi hai phương pháp chính.[6]

  • Phương pháp được sử dụng rộng rãi nhất cũng tương tự như quá trình cumene trong cơ chế phản ứng và liên quan đến sự quay số của benzen với propene để tạo ra 1,4-diisopropylbenzene. Hợp chất này phản ứng với không khí để tạo ra bis (hydroperoxide), có cấu trúc tương tự hydroperoxide cumene và sắp xếp lại trong axit để cho axeton và hydroquinone.
  • Phương pháp thứ hai liên quan đến hydroxyl hóa phenol. Việc chuyển đổi sử dụng hydrogen peroxide và tạo ra một hỗn hợp hydroquinone và catechol:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Các phương pháp khác ít phổ biến hơn bao gồm:

  • Quá trình oxy hóa aniline bằng mangan dioxit tiếp theo là giảm 1,4-benzoquinone. Quá trình này được tiến hành hàng loạt và tạo ra một dòng thải đáng kể.
  • Một sự tổng hợp tiềm ẩn đáng kể của hydroquinone từ axetylen và sắt pentacarbonyl đã được đề xuất Iron pentacarbonyl làm chất xúc tác[7][8][9][10][11][12], chứ không phải là một chất phản ứng, với sự có mặt của khí carbon monoxide tự do. Rhodium hoặc ruteni có thể thay thế sắt làm chất xúc tác với sản lượng hóa học thuận lợi nhưng không thường được sử dụng do chi phí phục hồi từ hỗn hợp phản ứng.
  • Hydroquinone và dẫn xuất của nó cũng có thể được điều chế bằng quá trình oxy hóa các phenol khác nhau. Ví dụ như oxy hóa Elbs persulfate và oxy hóa Dakin.
  •  Hydroquinone lần đầu tiên được các nhà hoá học người Pháp Pelletier và Caventou thu được từ năm 1820 thông qua việc chưng cất quinic acid.

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Hydroquinone http://assets.openstudy.com/updates/attachments/4f... http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.19... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1c... http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?... http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/024... http://www.fda.gov/AboutFDA/CentersOffices/Officeo... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2807702 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17252436 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18045355 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18377596